第二天早上天刚蒙蒙亮，秀保便和最上义光一同前往大阪城拜见秀吉。一路上，从义光口中得知，秀次事发后，关东和东北的大名人人自危，由于当初平定九户之乱时，秀次作为总大将出阵山形城，因此许多大名趁机与其交好，谁曾想，仅仅过了四年，当初的关白便落得如此田地，那些和他关系紧密的大名纷纷想方设法和他撇清关系，在这一连串的事件里，德川家康可谓成了这些人的大救星，由于他的出面说情，绝大多数人都安然无事，因此这些人转而和德川家亲密。
听到这里，秀保大致明白为什么关原之战时东北关东一带西军甚少而东军遍地的原因，其实按照历史上的发展，驹姬会被处死，最上义光因此成为德川家康的坚实拥护者，现在他和自己这样介绍，不知道是否有威胁的成分，言下之意是不是如果驹姬被杀，那么他和秀吉的亲密关系将就此告一段落？作为一个仅有几十万石的东北大名，他是不敢如此的，要么是他太况。
“哦？是你让他来的？为什么？”秀吉疑惑地问道。
秀保在秀吉面前深深地拜服下去，用诚恳地语气说道：“请您将驹姬公主赐给我。”
此话一出，秀吉、义光都是满脸惊讶，义光更是透出些许茫然，但是不久的脸色便又平静下来，也许他知道这是唯一可以拯救他女儿的方法。
秀吉哪里会这么轻易地相信秀保的一面之词：“你说让我把驹姬赐给你，原因呢？”
秀保不加思索地回答道：“其实在今年春天驹姬公主刚到京都时，我们便有一面之缘，那时我正好在聚乐第作客，看到了最上殿下还有驹姬，从那时起我便喜欢上了她，但是由于先前孙七郎强将其据为己有，出于官职尊卑我不得不放弃，但是现在不一样了，他已经成了阶下之囚，那么我自然应当拿回属于我自己的东西，况且最上大人也答应将驹姬许配给我，因此我才执意要求他和我一同前来，侄儿的终身大事还请伯父成全！”
刚一说完，秀吉便哈哈大笑起来，指着秀保说：“什么终身大事？！你小子已经有了阿菊，现在才十七岁，就想着纳妾，真是够花心的啊！”秀保也笑着迎合道：“那还不是继承了丰臣家的优点，您说是不？”“好小子，玩笑开到我头上来了哈哈，也罢，既然最上殿下同意了，那我也就不好说什么了，可是你回去要和智云院说清楚，这是你自己的主意，跟我没关系啊。”
秀保笑着点了点头：“既然伯父没有意见，那么我就和最上大人一同去牢房把驹姬接出来，挑个良辰吉日就举行仪式，到时候还请您多给些喜钱。”
一听到提钱，这个天生的金融家便好奇地问道：“最近难道很缺钱吗？”秀保挠了挠头说：“是啊，本想在安土城旧址上兴建新城，可是考虑到城池的战略地位，规模也就