德川家康知道让佐竹氏由中立转为倾向自己已经很不容易，为了不耽误时间，便未在出兵与否上与佐竹义重产生争端，相反，他还在途经水户城时向佐竹家做出承诺，一旦击败秀保，便将下总一国赏赐给他。德川家康这么做，除了稳住佐竹氏，主要还是希望佐竹家能允许江户的补给源源不断地经水户街道抵达会津。
果然，得到德川家康这番承诺后，家中支持德川氏的势力更为占优，佐竹义宣的中立政策除了几个新进提拔的家臣外便无人支持，佐竹义重重新掌握了家中的权力，并将佐竹义宣派往太田城以避免对中枢决策产生影响。
由于佐竹氏的妥协，与其达成联盟的岩城贞隆也被迫开放城池，允许德川军过境。就这样，在几乎没有冲突的情况下，德川家康率领的七万五千大军，于四月十九日顺利地抵达二本松城东南的三春城，二本松城城主下条忠親亲自前来迎接，德川家康从他口中得知，就在三天前秀保的讨伐军便渡过阿贺川进入会津盆地，相信此时已经展开的若松城的进攻，希望德川军能尽快启程前往支援。
德川家康见军势疲惫本想休息两日，可顾及若松城乃是一座平城，较难坚守，没办法，只好在休息半日后立即启程，沿着岩城街道向着若松城疾行而去。
事情的发展正如下条忠親所想的一样，早在四月十七日丰臣军便抵达会津西南的福泉寺一带，再往北行二里便是汤川，汤川虽然不宽，却也能起到一定的防护作用，因为渡过汤川便抵达本丸的外濠五轩丁，所以上杉家的防御阵型便是从汤川北岸展开。
这里要先介绍一下若松城的具体构造，本丸四周均有水濠环绕。东、西、北分别有一座桥与二之丸、西出丸、北出丸相连，这三座桥将水濠分成三部分，南面的称为五轩丁濠，东北为三岐濠，西北为三角濠；三座分丸皆是以本丸水濠为依靠，四周又另掘外濠，即各自都是四面环水，而要想进入本丸，必须攻破三个分丸中的任一个，其中防守最为严密的大手门位于西出丸。追手门位于北出丸，但水濠较宽，东门位于二之丸，但是二之丸内有伏兵郭，可以藏匿大量军势，亦是很难攻取。因此，秀保最初设想是直接攻打城南，即没有分丸护卫的一段，只要击溃外围军势。便可直达五轩丁下，利用土包将水濠填埋，进而攻入城中，这样消耗的兵力远比攻打分丸小得多。当然。上杉家岂会不知道这点，因此在城外部署了一万两千军势，誓死守卫汤川防线。
在西出丸南门，也称之为“内门”附近的城南庄。驻扎有信浓众村上义清之子山浦景国统领的一千军势，另一座平山庄中驻守有须田长义的五百军势；二之丸南门西南的池坊一带驻扎有安田能元的一千军势，池坊背靠五轩丁。是最靠近本丸的一个据点；南门东南两里处的鹤原台地，是若松附近稍有的高地，在山上驻扎有大石纲元的一千人，作为以西军势的屏障；接下来