卞玉京名赛，又名赛赛，因后来自号“玉京道人”，习称玉京。她出身于金陵秦淮官宦之家，姐妹二人，因父早亡，二人沦落为歌妓，卞赛诗琴书画无所不能，尤擅小楷，还通文史。她的绘画艺技娴熟，落笔如行云，“一落笔尽十余纸”喜画风枝袅娜，尤善画兰。18岁时游吴门，居虎丘，往来于秦淮与苏州之间，是明末清初的一位秦淮著名歌妓。卞赛一般见客不善酬对，但如遇佳人知音，则谈吐如云，令人倾倒。
其实，有关才子佳人结缡的佳话要数南明为盛了。比如，钱谦益与柳如是，冒辟疆与董小宛，龚鼎孳与顾横波，侯方域与李香君……一时间秦淮河桨声灯影，似爱情孤岛一般，弥漫了浓郁的诗情和浪漫的气息。而在儒林中名重一时的吴梅村此刻也恰恰成为卞玉京的芳心所系。
那是崇祯十四年的春天，吴梅村在南京水西门外的胜楚楼上饯送胞兄吴志衍赴任成都知府，在这里他遇见了前来为吴志衍送行的卞赛姐妹，看到卞赛那高贵脱俗而又含有几分忧郁的气质，不由想到江南盛传的两句诗：“酒垆寻卞赛，花底出陈圆”。
席间吴又对卞赛的文才进行了探试，令吴不由倾倒，以后二人交往频繁，感情渐深。在一次喝酒交谈中，卞玉京酒酣之后趁机问吴伟业：“可有意乎？”，吴伟业知道卞想嫁给他，心里很矛盾，假装不明白对方意思，卞玉京长叹一声，此后就再也不提婚嫁之事。
吴伟业不敢答应卞玉京，因为吴伟业听到一则消息：崇祯帝的宠妃田氏的哥哥田畹将要来金陵为皇帝选妃，已看中陈圆圆与卞赛等。吴在权势赫赫的国舅前胆怯了，只在卞赛的寓所吹了几首曲子便凄然离去。
另外，一些学者的正式研究却得出两个不同的原因：
一、吴伟业不敢接受卞玉京是因为当时朝廷规定官员不得在就任地娶当地姬妾；
二、吴伟业中崇祯四年榜眼之后，崇祯皇帝赐假令其回乡成婚，吴不想为一个风尘女子而破坏了这个光荣的“赐婚”。
大约一年后，明朝灭亡。吴梅村长期躲避战乱且无法与卞玉京再相见，心情颓伤。
顺治七年的一天，卞赛在钱谦益的撮合下来到钱谦益府中，打算与吴伟业见面，但她抵达后直接去了柳如是姐姐的卧室，声称补妆后再出来相见，紧接着又借口旧疾复发而拒绝见面。
面对咫尺天涯、同样也有着难言之痛的卞玉京，吴梅村黯然神伤，挥笔写下了四首著名的《琴河感旧》诗篇。直到三个月后，才由一叶扁舟载着这对天涯沦落之人，前往他们初识之地横塘重聚。
此时已经很难知道卞玉京是怀着怎样的心情去捧读吴梅村相赠的《琴河感旧》了，但我们相信，“缘知薄幸逢应恨，恰便多情唤却羞。”当同样是她的心语吧。
他们的再度相逢是在1651年的初春，卞玉京一身道装，为梅村鼓琴，娓娓诉说南都崩溃之后明季贵族少女和秦淮佳丽们的悲惨遭遇。经历了这场“美的毁灭”的悲剧，镜花水月已经淡出了他们的情感世界，长诗《听女道人卞玉京弹琴歌》中更多的是流淌着他们的故国之思、黍离之悲，踌躇而迷茫……
自此，两人各自星散，再未谋面。两年后，清廷强行征召，吴梅村被迫就